Posto su un incantevole collina di 564 m . sul livello del mare, Montalcino conserva ancora inalterato il suo fascino di antico borgo medievale. Il suo territorio, che fa parte del Parco Artistico Naturale e Culturale della Val d'Orcia, è coperto da coltivazioni di vite (da cui si ricavano vini di alto pregio come il famoso Brunello), olivi e boschi in cui prevalgono alberi di leccio e dal cui termine latino ( Ilex ) deriva probabilmente il nome Montalcino, Mons Ilcinus . 
Girando per la città si possono ammirare numerose opere architettoniche di epoca medievale, a cominciare dalle mura di cinta che conservano ancora le antiche porte e parte dei torrioni, il Palazzo Comunale (edificio di architettura pubblica della fine del Duecento), i Loggiati di Piazza del Popolo (con arcate del XIV e XV sec.), la Cattedrale in stile neoclassico (costruita su una antica Pieve del XI sec.), il Santuario della Madonna del Soccorso (edificato nel XVII sec. su una chiesa quattrocentesca), la Chiesa di Sant'Egidio (la chiesa dei senesi, del XIV sec.), e le bellissime chiese trecentesche di Sant'Agostino (presenti affreschi di scuola senese del XIV sec.) e di San Francesco, con gli annessi Conventi aperti su bellissimi chiostri.
Logicamente di grande interesse le strade del vino disponibili e la visita dei borghi adiacenti

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