La particolare collocazione sulla dorsale collinare fra Valdichiana e Val d' Orcia ha segnato la storia della città di Montepulciano caratterizzandone anche il disegno urbano. . Si innalza su un colle a 605 metri sul livello del mare e da esso si può spaziare sulle vallate e i territori di questo comune; il paesaggio è reso ancor più gradevole dalle coltivazioni di olivi e vigneti e dai molteplici aspetti naturali della zona come le colline cretose e i cipressi che modellano verticalmente il paesaggio. Dalla Torre del Palazzo rinascimentale del Comune si intravedono i Monti Sibillini e il Cimone e con tempo eccezionalmente chiaro il Gran Sasso d'Italia in Abruzzo. Da Montepulciano sono facilmente raggiungibili la Val d'Orcia (Pienza, San Quirico, Bagno Vignoni), l'Amiata, l'Umbria (Perugia, Assisi, il Lago Trasimeno) e il Lazio.
Come in tutta la Toscana e nel Senese, anche a Montepulciano la tradizione del "mangiare bene e sano" è tuttora intatta. Sia in città che nei dintorni è possibile trovare ristoranti e trattorie che cucinano ancora alla maniera delle vecchie massaie, cioè delle donne di casa per le quali la cucina era sì un dovere, ma anche un piacere.
Si tratta di piatti semplici, anche se non di facile preparazione: tutti gli ingredienti (pochi per volta) sono rispettosamente accostati in modo da non soffocare mai il gusto proprio di ciascun elemento. Ad esempio la famosa bistecca deve avere quel tipo di carne, di quell'olio, quella brace di legno di castagno, per essere veramente "fiorentina".
A Montepulciano si possono trovare delle squisite specialità e soprattutto il "Vino Nobile di Montepulciano", uno dei più importanti vini rossi italiani, derivato dal vitigno Prugnolo gentile (Sangiovese grosso), colore granato e sapore asciutto.
Oltre al cacio pecorino, il prosciutto, i saporiti crostini con milza e fegatelli, il pansanto (fettina condita con cavolfiore lessato, aceto e olio), la “bruschetta” con il pane abbruscato al fuoco vivo, con l'olio nuovo e uno spicchio d'aglio strusciato sopra, la panzanella (pane raffermo bagnato, condito con pomodoro, olio, cipolla, basilico e altri aromi), un buon piatto di fagioli al fiasco irrorati d'olio crudo, già costituirebbero un ottimo pasto: ma è d'obbligo assaggiare i pici, una sorta di spaghetti fatti a mano, conditi al sugo di carne.
Varie le possibilita di svago da centri benessere  e terme alle attività sportive mountain bike e equitazione  
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